Der Segelklipper wurde im Jahre 1906 in Belgien als Frachtensegler gebaut. Aus Eisen genietet, mit einem Mast und riesigem Laderaum,
Ursprünglich war das Schiff ohne Maschine als Gaffelkutter einmastig getakelt.
Als Lastensegler wurde sie mit Kapitän und einem Schiffsjungen gesegelt.

Bis nach dem ersten Weltkrieg fuhr der Klipper unter Segel allerlei Frachten an der Nordsee. In den 1920er Jahren etwa wurde das Schiff dann mit einem starken Motor ausgerüstet und zum Motorsegler umgebaut; noch später wurde dann das Rigg gänzlich abgetakelt und das Schiff fuhr als Küstenmotorschiff nur noch unter Maschine, aber immer noch in der Frachtfahrt – jetzt mit einem geschlossenen Steuerhaus achtern

Als Kümo wurde das Schiff bis in die 1960er Jahre in den Niederlanden aktiv gefahren.
Ende der 1960er Jahre vermutlich wurde das Schiff aufgelegt, also außer Dienst gestellt.
Dann stand es vor der Verschrottung. Wenige Jahre später jedoch entdeckten junge Niederländer diese vielen ehemaligen Frachtschiffe als romantischen und preiswerten Wohnraum; gleichzeitig wurden die Frachtsegler als Charterschiffe wieder entdeckt und es erfolgte ein erneuter Umbau zurück zum Segler, diesmal als 2 mastige Gaffelketsch. (Zweimastig damit die Gäste mehr zu tun hatten.) So auch die „Pippilotta“, die damals unter dem Namen „Twee Provincien“ in der Charterfahrt sehr erfolgreich eingesetzt wurde. Erst in den 1990er Jahren wurde sie wieder verkauft und dann zum sehr komfortablen und luxuriösen Wohnschiff für eine Familie umgebaut.

Zur Jahrtausendwende wurde die Anna Johanna privatisiert.
2000 wurde das Schiff von einem Deutschen (damals Herausgeber einer Yachtzeitschrift) erworben und dann in Hamburg als fahrbereites Wohnschiff genutzt. Das Schiff stand die letzten fünf Jahre über niederländische Makler zum Verkauf.

2006/07 überführte der neue Eigner das Schiff nach Hamburg, um ebenfalls mit seiner Familie an Bord zu wohnen. Nach einigen Jahren zog es die – wachsende – Familie dann jedoch wieder an Land.
2010 wurde das Schiff zur heutigen Form umgebaut, aus dem ehemaligen, sehr gemütlichen und schwimmenden Einfamilienhaus wurde die immer noch sehr gemütliche, schwimmende „Schiffspension Pippilotta“.

2012 wurde sie weiterverkauft und hat als Heimathafen Groningen NL aber den Liegeplatz im Sandtorhafen in der Hamburger Speicherstadt

2013 befindet sich die weltweit erste Computer-Stickerei an Bord.